メールが文字化けするかどうかは運次第ってのを聞いたことがありました。
送られたメールが、通過するサーバによっては、運が悪いと文字化けするのだとか。
メールの仕組みもウェブの仕組みも、アメリカで誕生したので日本語をうまく扱えないのがあってもおかしくないでしょ？という感じの理屈で。

一理ある…と思いながらも、そうなる理由が分からなかったので喉元通らず引っかかってたんですが、メールの文字化けに関して調べていると、ホントにそういうことってあるそうなんです。

【参考リンク】8bitメールは問題ないのか？
上記ページに詳細があります。一部引用します。

「Shift_JISやEUC-JPなどの文字コードは8bitであり、7bitしか通さない仕様のメールサーバ（Mail Transfer AgentでMTAと略されることが多いです。）を通過した場合、最上位ビットの8bit目が落とされて文字化けメールが発生することがある」

メールは、送信先のサーバにダイレクトに届くわけでなく、いくつかのメールサーバを通過していきます。そのサーバの中に7bit（いわゆる英数字）しか通さないサーバがあったら、8bit（ぶっちゃけて言うと日本語）なデータが壊されてしまう…。つまりは、日本語のメールが文字化けしてしまう、ってこともあり得るんだそうです。
今時、そんなメールサーバがあるの？とか思ってしまうんですが、あるんでしょうね。
上記ページに代替案などありますので、ご参考に。

……私なら、これが原因で文字化けしたら祈りながら再送……だな……。