メールの文字化けについて調べてたら、Appleのサポートでこんな記事を発見しました。
【リンク】Mac OS X 10.4: Mail から Web Mail や携帯電話に送った送信メールが文字化けする
Mac OS X 10.4 の「Mail」で送信した日本語メールが、Web Mailや携帯電話文字化けしたときの解消方法記事です。
詳細引用します。

英語環境（「言語環境」のパネルで“English”を優先言語として設定）で日本語メールを送信した場合、Mac OS X 10.4 Tiger の「Mail」は“UTF-8”のテキストエンコーディングでメッセージを送信します。そのため一部の Web Mail や携帯電話などの“UTF-8”エンコーディングをサポートしていないメーラーで受信した場合には、日本語のメッセージが文字化けすることがあります。

ここで気になったのは、Web Mailという部分。メールソフトでは文字化けしないような記述なんです。
ということで調べてみると、こんな検証レポートをみつけました。
【参考リンク】Unicode（UTF-8）への各種メールソフト対応調査
詳細すぎるレポートです。手間と時間かかっただろうなぁ…。
このサイトによると、メールソフトはUTF-8エンコーディングを正しく解釈できるとのこと。たとえ文字化けを起こしていたとしても、エンコード形式を変更すれば正しく表示できるとの結果です。そして、主要なWeb MailはほとんどがUTF-8には未対応なんだそうです。
だから、Web Mailでのみ文字化けが発生するっていう感じの記述になってたんですね。

ちょっとおもしろかったのは、上記サイトの結論部分に書かれていた

UTF-8で書かれた日本語が文字化けすると「糸偏の漢字が大量出現する」傾向があります

というところ。
Web Mailを利用していて、やたらと糸偏の漢字が多いな、と思ったら文字化けの原因はUTF-8にあり、と判断できそうです。

ということで、送信の際にUTF-8以外のエンコーディングに設定すれば大丈夫です。

アップルのサポートページでの解決方法引用しときます。

この問題を解決するには、以下の手順で、“UTF-8”エンコーディングから“ISO-2022-JP”エンコーディングに設定します：
1.「ターミナル」（/アプリケーション/ユーティリティ/）を開きます。
2. プロンプトの後に次のコマンドを入力します。
defaults write com.apple.mail NSPreferredMailCharset "ISO-2022-JP"

3. コマンドの入力後、「Return」キーを押します。
4.「ターミナル」を終了します。

だそうです。
Mailって、言語環境設定によって送信するメールのエンコーディングが変わる仕様なんですね。